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A colonização iniciou-se em 1444, depois do Príncipe Henrique, o Navegador, ter enviado, para as sete ilhas, gado e animais domésticos. A sua capitania foi entregue a Gonçalo Velho, Cavaleiro e Frade da Ordem de Cristo. Aos primeiros habitantes, oriundos das províncias portuguesas da Estremadura, Alto Alentejo e do Algarve, juntaram-se madeirenses, judeus, mouros e talvez alguns franceses. Foram denominados de "Açores" dado o falcão local que circula as ilhas.
A fertilidade do solo e a localização geográfica das ilhas na encruzilhada da Europa, África e América, contribuiram fortemente para a sua rápida expansão económica baseada na produção de trigo (exportado para as guarrições portuguesas nos fortes do Norte de África), cana de açucar, plantas de tingir, chamadas pastel-dos-tintureiros (vendidas à Flandres), vinho e lacticínios. Um século mais tarde, o comércio da batata doce, farinha de milho, inhames, linho e laranja alargaram a produção agrícula das ilhas.
A ilha de São Miguel, vítima de ataques levados a cabo por piratas franceses, ingleses e algerianos, nos finais do século XVI e princípio do século XVII, foi ocupada pelas forças espanholas em 1582 depois da derrota, em Vila Franca do Campo, de uma armada francesa, onde também se encontravam portugueses, que apoiava a reclamação de Dom António, Prior do Crato, ao trono de Portugal. Com a restauração da independência portuguesa, em 1640, a ilha de São Miguel recuperou a sua posição como centro de comércio e desenvolveu contactos com o Brazil, para onde também emigraram açorianos. Em finais do século XVIII, a exportação da laranja para a Inglaterra trouxe a São Miguel uma grande prosperidade. Os pomares das laranjas foram destruídos por uma praga de míldio que teve início em 1860, mas a capacidade local para comercializar em breve levou à introdução de novas colheitas - tabaco, chá, linho, chicória, baterraba e ananáses - os quais garantiram a sua sobrevivência económica. Com a passagem do tempo, para além das colheitas, também se criaram indústrias e aumentou-se a produção das pescas e do gado. Presentemente, São Miguel é um dos centros políticos e administrativos da Região, e é uma ilha com uma economia diversificada experienciando um acentuado progresso económico.
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